W kategorii Gry z wyzwaniami znajdują się zagadnienia o projektowaniu trudnych, ale uczciwych sytuacji dla graczy. Teksty poruszają wyzwania dla licznych drużyn, zachęcanie do kreatywnego działania, logiczne decyzje, blef oraz konsekwencje wyborów w RPG. To także przestrzeń do rozmowy o granicy między emocjonującą przeszkodą a rozwiązaniem, które odbiera grupie przyjemność z sesji.